早年求学
　　刘基好学敏求，聪慧过人，由父亲启蒙识字，十分好学。阅读速度极快，据说“读书能一目十行”。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童”。泰定元年（1324年），十四岁的刘基入郡庠（即府学）读书。他从师习春秋经。这是一部隐晦奥涩、言简义深的儒家经典，很难读懂，尤其初学童生一般只是捧书诵读，不解其意。刘基却不同，他不仅默读两遍便能背诵如流，而且还能根据文义，发微阐幽，言前人所未言。老师见此大为惊讶，以为他曾经读过，便又试了其他几段文字，刘基都能过目而识其要。老师十分佩服，暗中称道“真是奇才，将来一定不是个平常之辈！”一部春秋经，刘基没花多少工夫就学完了。泰定四年(1327年)，刘基十七岁，他离开府学，师从处州名士郑复初学程朱理学，接受儒家通经致用的教育。郑复初在一次拜访中对刘基的父亲赞扬说：“您的祖先积德深厚，庇阴了后代子孙；这个孩子如此出众，将来一定能光大你家的门楣。”刘基博览群书，诸子百家无一不窥，尤其对天文地理、兵法数学，更有特殊爱好，潜心钻研揣摩，十分精通。有一次，探访程朱理学故里---徽州，得知歙县南乡的六甲覆船山有一本《六甲天书》，便探秘覆船山（主峰搁船尖），原来这里隐藏了一个完整的明教社会，不仅找到了《奇门遁甲》而且还结识了一大批明教圣者，刘基的虚心好学和出众才智，使他在这里学就和掌握了丰富的奇门斗数知识，回家后就在家乡出了名，大家都说他有魏征（唐）、诸葛孔明（三国·蜀）之才。元统元年（1333年）二十三岁的刘基赴元朝京城大都（今北京）参加会试，一举考中进士，从此他便步入坎坷曲折、跌宕起伏的仕途生涯。

坎坷仕途
　　十四世纪五十年代的中国，正是元王朝政权逐渐走向全面崩溃的时期。元王朝建立半个世纪以来，用极端野蛮落后的方式统治中国，对广大人民进行了无情的屠杀与残酷的剥削，人民再也无法生活下去了，于是中国大地上到处出现了农民起义与暴动，元王朝岌岌可危。一面是贪婪昏愦、醉生梦死；一面是水深火热、揭竿而起。在这样的情势下，刘基步入宦途，就迫使他要么与元朝统治阶级合作，沆瀣一气，最后同归于尽；要么反其道而行之，站在人民一边，共同埋葬贪婪残暴的王朝。作为一个崇尚气节和有正义感的知识分子，刘基选择了后者，尽管那里布满了荆棘。仕途坎坷蛰居隐退刘基考中进士后，在家闲居3年。至元二年（1336年），才被元朝政府授为江西高安县丞。作为天子门生，他还是无限感激元朝皇帝赐给他这一施展才华的机会，以实现自幼立下的宏图大志。所以、他一出仕就抱定要用自己的全部的才华和忠诚，去干—番大事业。 县丞虽然是个辅佐县令的小官。刘基并没有因为位卑职微而敷衍塞责，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。他深入乡间，体察民情，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作。刘基倾听百姓的哭诉后，义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣亦昭著的豪强恶霸，坚决予以严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。在任官的五年内，处理地方事务的原则是“严而有惠爱”，能体恤民情，但不宽宥违法的行为；对于发奸摘伏，更是不避强权。因此受到当地百姓的爱戴，但因为他的正直，地方豪绅对他恨之入骨，总想找事端陷害他，幸得长官及部属信任他的为人，才免于祸患。
　　辞官后，刘基返回青田，1343年（至正三年），朝廷征召他出任江浙儒副提举，兼任行省考试官。后来因检举监察御史职，得不到朝中大臣的支持，还给他许多责难，他只好上书辞职，任期约一年。

助明开国
　　1360年（至正二十年），被朱元璋请至应天（今南京），任谋臣，展现一个非常成功的兵法家的才能。刘基针对当时形势，向朱元璋提出避免两线作战、各个击破建策，被采纳。辅佐朱元璋集中兵力先后灭陈友谅、张士诚.等势力。刘伯温并建议朱一方面脱离“小明王”韩林儿自立势力，却另一方面以“大明”为国号来招揽天下义师的民心。1367年（至正二十七年），参与制定朱元璋的灭元方略，并得以实现。共参与军机八年，筹划全局。1370年（明洪武三年），为嘉勉刘基的功荣，授命刘基为弘文馆学士。十一月朱元璋大封功臣，本想封刘基为丞相，但刘基一再推脱，只好作罢。这并不是刘基的客气，而是他明白自己的正直会遭到其他为官者的排挤。因此申请还乡。朱元璋授命他为开国翊运守正文臣、资善大夫、上护军，并封为诚意伯。刘基的功劳对于明朝来说可以说是最大的，但每年俸禄只有二百四十石。
　　即帝位后的朱元璋，心态开始发生变化，“非我族类，其心必异”这是所有帝王的一贯思维，只不过在朱元璋那儿更变本加厉，更刻薄寡情。本来第一个要收拾的是独揽大权的丞相李善长，因为李嫉恨刘伯温，朱元璋就选择刘伯温充当杀手。“太祖以事责丞相李善长，基言：‘善长勋旧，能调和诸将。’太祖曰：“是数欲害君，君乃为之地耶？吾行相君矣。”基顿首曰：“是如易柱，须得大木。若束小木为之，且立覆。”（《明史列传16》）尽管刘伯温说得都是大道理，不过他心里应该明白，让他出来收拾李善长，既是利用，也是试探他的忠诚度。他一旦受命或可减轻朱元璋的猜疑，然而，唇亡则齿寒，此例一开，以后朱元璋对待开国功臣元老就会换另外一副面孔，此等不义之举，按刘伯温的个性是绝不可为的。正因为如此，第二年他就请退，告老还乡了。

晚年生活
　　1375年（洪武八年），刘基虽然不良于行，仍然和所有在京官员一样，参加元旦的早朝，随后在奉天殿做了一首《乙卯岁早朝》，这虽属于歌功颁德的应酬文字，但诗中仍可以看见刘基的心情。据说正月中旬，宋濂的门人刘刚来到刘基的住处，商请刘伯温将宋濂一百多卷的作品，择取精华部分编辑成书，以便诵读，也请刘基为新书写一篇序文。他毫不犹豫地答应了。正月下旬，刘基感染了风寒，朱元璋知道了之后，派胡惟庸带了御医去探望。御医开了药方，他照单抓药回来煎服用，觉得肚子里好像有一些不平整的石块挤压在一起，让他十分痛苦。
　　二月中，刘基抱病觐见朱元璋，婉转的向他禀告胡惟庸带着御医来探病，以及服食御医所开的药之后更加不适的情形。朱元璋听了之后，只是轻描淡写的说了一些要他宽心养病的安慰话，这使刘基相当的心寒。三月下旬，已经无法自由活动的刘伯温，由刘琏陪伴，在朱元璋的特遣人员的护送下，自京师动身返乡。回家后，拒绝亲人和乡里为他找来的一切药石，只是尽可能的维持正常的饮食。
　　几天之后，刘基自知来日无多，找来两个儿子交代后事。交代完后事时，又让刘琏从书房拿来一本天文书，对他说：“我死后你要立刻将这本书呈给皇上，一点都不耽误；从此以后不要让我们刘家的子孙学习这门学问。”又对次子刘璟说：“为政的要领在宽柔与刚猛循环相济。如今朝廷最必须做的，是在位者尽量修养道德，法律则应该尽量简要。平日在位者若能以身做则，以道德感化群众，效果一定比刑罚要好，影响也比较深远，一旦部属或百姓犯错，也较能以仁厚的胸怀为对方设身处地的着想，所裁定的刑罚也必定能够达到公平服人，和警惕人改过自新的目的；而法律若能尽量简要，让人民容易懂也容易遵守，便可以避免人民动辄得咎无所适从，又可以建立政府的公信力和仁德的优良形象，如此一来，上天便会更加佑我朝永命万年。”又继续说道：“本来我想写一篇详细的遗表，向皇上贡献我最后的心意与所学，但胡惟庸还在，写了也是枉然。不过，等胡惟庸败了，皇上必定会想起我，会向你们询问我临终的遗言，那时你们再将我这番话向皇上密奏吧！”最后于农历四月十六卒于故里，享年六十五岁。六月，葬于乡中夏中之原。
　　1513年（明武宗正德八年），朝廷赠他为太师，谥号文成。1531年（明世宗嘉靖十年），因刑部郎中李瑜的建言，朝廷再度讨论刘基的功绩，并决议刘伯温应该和徐达等开国功臣一样，配享太庙。

蛰居隐退
　　1346年（至正六年），刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
　　1348年（至正八年），刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活，再度投入人群。他来到杭州居住，他的夫人为他生下一个儿子，即刘琏。在杭州的四年当中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来，也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。1352年（至正十二年）七月，徐寿辉攻陷杭州，在攻陷杭州之前，刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久，朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。
　　历史上真实的刘基并非神仙，不过按今天的头衔，可算是哲学家、谋略家、文学家、军事理论家、易学家、天文学家等，其著述也广泛涉及到了这些方面，“所为文章，气昌而奇，与宋濂并为一代之宗。”（《明史·列传十六》），其《郁离子》想象诡异，寓意深远，有如《庄子》，《百战奇略》更是兵书宝典（后人对是否伯温所作尚有争议），天文历数方面有《天文秘略》，卜筮方面有《观象玩占》传世，此外还著有历书《玉洞金书》一卷，《注灵棋经》二卷，《解皇极经世稽览图》十八卷。颇为奇特的是，和羽扇纶巾、谈笑自若的传统学士名臣儒雅潇洒的形象不同，刘伯温身着布衣，威猛刚烈，“虬髯，貌修伟，慷慨有大节，论天下安危，义形于色。”全然一副梁山好汉的模样。