曹贞吉出生于一个书香世家中。高祖曹一麟，明嘉靖丙辰进士，吴江知县。曾祖曹应埙 ，太学生，为遵化县丞。祖父曹铨，太学生，光禄寺署丞。父曹复植为诸生，早卒。外祖刘正宗，崇祯元年进士，入清后官至文华殿大学士，能诗。
曹贞吉幼年丧父，自幼从外祖父刘正宗学诗，少年即有文采声誉。康熙二年（1663）29岁中乡试解元，次年以第三甲八十三名成进士，又6年授中书舍人，而此时他的弟弟申吉出仕已达13年之久，先后出任礼部、兵部、工部侍郎等高官。康熙十二年（1673）三藩之乱发生，时任贵州巡抚的曹申吉先是被部下裹胁出任伪职，后又以向朝廷传报机密被吴三桂杀害，曹贞吉随之陷入强大的精神压力和哭弟的哀痛之中。这场政治危机过后，坐了15年中书舍人冷曹衙门的曹贞吉才得以升转外任，后任户部员外郎、礼部郎中等职，以疾辞湖广学政，归里卒。
曹贞吉在祁门代理县令时，废除苛捐杂税，百姓作《却金歌》赞颂。 新县令上任，不听他的告诫，激起民变。百姓围署罢市，县令缢死，郡太守请求上官说，非曹某不能定此乱。他一到，苛政立除，随即安定。
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